Na Velha Senhora, viveu, talvez, o grande momento da carreira. Ao lado de nomes como Didier Deschamps, Antonio Conte e Del Piero, conquistou a Champions League ao bater o Ajax na final por 4 a 2 nos pênaltis após empate por 1 a 1 no tempo normal.
Ainda em 96, o português viu um grande astro chegar a Turim: Zinedine Zidane. No entanto, não durou muito a parceira, já que na temporada 1996-97, Paulo Sousa chegou ao Borussia Dortmund, onde venceu outra Champions. Depois de se aposentar, Paulo Sousa investiu na carreira de treinador. Entre 2005 e 2008, foi treinador da seleção sub-16 de Portugal. Ainda em 2008, foi auxiliar de Felipão na seleção lusitana na disputa da Eurocopa. A carreira como treinador, em clubes, iniciou em novembro daquele ano, ao assumir o Queens Park Rangers, da segunda divisão inglesa. No Reino Unido, também passou pos Swansea e Leicester City. Em janeiro de 2021, Paulo Sousa teve a grande chance como treinador em sua carreira. O português assumiu o comandou da seleção da Polônia e, por lá, teve a oportunidade de treinar Robert Lewandowski. Na Eurocopa, no entanto, a campanha foi decepcionante. No grupo E, ao lado de Suécia, Eslováquia e Espanha, a seleção polonesa terminou na lanterna, sem vencer nenhum confronto. Para a Copa do Mundo de 2022, a equipe irá disputar a repescagem após terminar em segundo lugar na chave da Inglaterra, que se classificou diretamente. O primeiro adversário será a Rússia. Sobre o estilo de jogo, Paulo Sousa se define como um 'romântico do futebol'. O treinador, em entrevista ao site 'Tribuna Expresso', defendeu um estilo ofensivo de jogo e de domínio sobre os adversários, pretendido pelo Flamengo. "Gosto de ver as minhas equipas expressando todo o seu conteúdo romântico ou poético, individual e coletivo, de forma a que tenham domínio sobre o adversário e esse domínio tem muito a ver, no meu ponto de vista, com espaço e com tempo. Requer, sem dúvida, uma inteligência tática"
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